در میان دوستان او یکی دیمتریوس[۱] نامی بود که بیش از دیگران بر وی چیرگی داشت و او از بندگی آزاد شده و خود جوان بسیار هوشیاری بود ولی در کارها گستاخی و بی‌پروایی بی‌اندازه می‌نمود و داستان آینده درباره او روی داد:
کاتو[۲] فیلسوف که آن زمان جوانی بیش نبود ولی شهرتی به سزا داشت و خود مردی بلندهمت بود سفری به انطاکیه می‌نمود که آن شهر را تماشا کند و این به هنگامی بود که پومپیوس در آنجا نبود. خود او چنانکه عادت داشت پیاده راه می‌پیمود و همراهانش سوار اسب بودند و چون در نزدیکی دروازه شهر انبوهی را دیدند که همگی رخت سفید پوشیده‌اند و نوجوانان در یک‌سوی راه ایستاده و پسر بچگان در سوی دیگر آن ایستاده‌اند کاتو برآشفت. زیرا پنداشت که مگر آن پذیرایی رسمی است که از او می‌کنند و این کاری بود که وی هرگز دوست نمی‌داشت.
به‌هرحال به همراهان خود دستور داد که پایین آمده همراه او راه بروند و چون بااین‌حال به آن گروه نزدیک شدند سردسته آن گروه با بساک گل در یک دست و ریسمان[۳] در دست دیگر جلو آمده پرسید:
آیا دیمتریوس را دیدید؟! او کی می‌رسد؟
از این پرسش همراهان کاتو به یک‌بار خندیدند و خود کاتو تنها این جمله را گفت:
آخ! بیچاره شهر!
و بی‌آنکه پاسخی دیگر بدهد از آنجا درگذشت.
به‌هرحال خود پومپیوس بر گستاخیها و بی‌پرواییهای دیمتریوس تاب آورده و با این رفتار از نفرت مردم نسبت به او می‌کاست. گفته‌اند هر زمان که پومپیوس دوستان خود را برای میهمانی می‌خواند تا همگی آنان نمی‌آمدند همچنان به حال انتظار می‌نشست، در حالی که دیمتریوس بی‌آنکه پروای نیامدن دیگران را بکند پیش از وقت خود را به روی تخت می‌گسترد و به آسودگی می‌پرداخت. هنوز پیش از آنکه به ایتالیا بازگردد کوشکی با شکوه برای نشیمن خود در بیرون روم خریده و خیابانهای قشنگی برانداخته و جاها برای ورزش و
